O que é nitrocomposto?

Nitrocomposto é um composto orgânico derivado da reação química entre o ácido nítrico (HNO₃) e um alcano (hidrocarboneto saturado de cadeia aberta) ou um aromático. Quando o ácido nítrico reage com o alcano ou o aromático, ocorre uma reação de substituição na qual o ácido perde um grupo hidroxila (OH), e o composto orgânico perde um hidrogênio:

Em seguida, temos a formação de uma molécula de água, resultante da união entre o OH e o H, enquanto o grupo NO₂ (que restou do ácido) liga-se no alcano ou no aromático, formando o nitrocomposto.

Representação da formação da água e do nitrocomposto

Assim, a principal característica estrutural de um nitrocomposto é a presença de um ou mais grupos nitro (NO₂) ligados a um alcano ou a um aromático.

Tópicos deste artigo

• 1 - Propriedades do nitrocomposto
• 2 - Nomenclatura
  • Nomenclatura de um nitrocomposto de cadeia normal
  • Nomenclatura de um nitrocomposto de cadeia normal
• 3 - Utilizações

Propriedades do nitrocomposto

Com relação às propriedades físicas, podemos destacar:

• Em geral, são líquidos viscosos em temperatura ambiente (com exceção dos nitrocompostos de massa molar baixa, que são líquidos fluidos);

• Possuem pontos de fusão e de ebulição elevados;

• São mais densos que a água;

• Em geral, são insolúveis em água, com exceção do nitrometano e do nitroetano;

• Quando formados por cadeia alifática, possuem um aroma agradável e não são venenosos. Agora, se formados por cadeia aromática, são venenosos e possuem um aroma desagradável;

• O tipo de força intermolecular que une suas moléculas é o dipolo permanente, já que apresentam características polares.

Em relação às propriedades químicas, devemos saber que os nitrocompostos são bastante reativos, ou seja, são utilizados em diversas reações orgânicas, como as reações de substituição.

Nomenclatura

A regra de nomenclatura oficial, proposta pela IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada), para os nitrocompostos é:

Nitro + prefixo + infixo + o

Obs.: O prefixo está relacionado com o número de carbonos presentes na cadeia do nitrocomposto. O infixo está relacionado com o tipo de ligações presentes entre os carbonos.

Exemplos:

• Nomenclatura de um nitrocomposto de cadeia normal

Inicialmente, é interessante numerar a cadeia do nitrocomposto (sempre a partir do carbono mais próximo do carbono que apresenta o grupo nitro):

Ao numerar a cadeia do nitrocomposto, temos que nela há cinco átomos de carbono (prefixo pent), apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an) e o grupo nitro no carbono 2. O nome dessa estrutura é 2-nitropentano.

• Nomenclatura de um nitrocomposto de cadeia normal

Fórmula estrutural de um nitrocomposto ramificado

Inicialmente, é interessante numerar a cadeia do nitrocomposto (sempre a partir do carbono mais próximo do carbono que apresenta o grupo nitro) seguindo até a extremidade que apresenta um maior número de carbonos para a cadeia principal:

Ao numerar a cadeia do nitrocomposto, temos que nela há 5 átomos de carbono (prefixo pent), apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an), dois radicais metil (nos carbonos de número 3 e 4) e o grupo nitro no carbono 2. O nome dessa estrutura é 3,4-dimetil-2-nitropentano.

Utilizações

Os nitrocompostos, de forma geral, podem ser utilizados na fabricação de agrotóxicos, corantes, anilina, bactericidas, fungicidas, aditivos, solventes; atuam também como explosivos e no refino do petróleo.

Por Me. Diogo Lopes Dias